Mein Tipp: SFirm32!
Aber eines geht nicht: "und der GF gar nicht an einen PC muss, sondern auf der Liste abhaken kann und dieselbe wieder an die Sekretärin gibt" zusammen mit "Kontrolle und Freigabe durch den GF im zweiten Step".
Entweder unterschreibt der Chef auch elektronisch oder er ist außen vor. Das mit der Liste kann man nebenher aus Lust an der Beschäftigung machen, hat aber keinen Einfluss auf den Prozess an sich. Entweder unterschreibt man ZV-Belege und reicht diese ein oder man unterschreibt elektronisch. Eine sinnvolle Mischung von beidem kenne ich nicht

Der Rest der Anforderungen ist mit SFirm32 vollkommen gegeben.
Voraussetzung ist ein Konto bei einer Sparkasse, denn nur dort wird das Produkt verkauft, soweit ich weiß.
Testversion auf
www.sfirm.de